Черчилль смотрел с друзьями фильм братьев Маркс, когда ему передали короткую записку: «Гесс прибыл». Он хотел любой ценой изолировать Гесса от внешнего мира, на случай, если тот сможет заключить мир с Гитлером, если Россия не будет атакована или быстро разгромлена. Гесса заперли в одиночной камере в Олдершоте.
Ему не разрешали получать газеты, слушать радио, , и даж база данных телефонных номерове не давали писчей бумаги. Ему разрешили только одного посетителя. Сталина держали в неведении. Когда Черчилля спросили о Гессе в Палате общин, он лаконично ответил: «Гесс — мой пленник». Единственным, кому разрешили навестить Гесса.
— вы угадали, — был Ким Филби из МИ-5 (британской секретной разведывательной службы). Если когда-либо кто-либо подвергался жестокому и унизительному заключению, то обращение Черчилля с Гессом можно считать ярким примером. Гесс даже не пользовался правами военнопленного. В Нюрнберге его судили за преступления, совершённые во время его заключения в Олдершоте при Черчилле. Точные подробности до сих пор хранятся в личных документах Черчилля, хранящихся у его личного секретаря Мартина Гилберта.
27 мая 1941 года смертельно раненный немецкий линкор «Бисмарк» затонул после героического боя с основными силами британского флота открытого моря. Черчилль в очередной раз продемонстрировал своё презрение к человеческой жизни, правилам войны и элементарной порядочности. Когда крейсер «Дорсетшир» приступил к подбору раненых и утопающих с «Бисмарка», капитан крейсера получил приказ прекратить спасательную операцию. В качестве оправдания своего приказа Черчилль заявил,